Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon

 

                                         

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul                          : Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon TujuanPercobaan     : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon  2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah      dan premium Pendahuluan Persenyawaan organik yang mengandung atom karbon dan hidrogen dinamakan Hidrokarbon. Hidrokarbon banyak digunakan untuk minyak dan sumber bahan mentah yang murah. Hidrokarbon didapat dari alam sebagai gas alam dan minyak mentah. Minyak tanah, solar, dan premium merupakan hasil dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu percampuran persenyawaan kompleks yang kebanyakan dari hidrokarbon (Fessenden, 1998). Hanya ada satu hidrokarbon yang mempunyai satu atom karbon yaitu metana (CH4). Hidrokarbon lain mengandung dua atau lebih atom karbon yang saling diikat oleh satu, dua atau tiga ikatan. Hidrokarbon yang mempunyai hanya satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam rantai lurus atau bercabang disebut alkana. Alkena merupakan hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua, dan alkuna merupakan hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga (Fessenden, 1998). Reaksi yang sangat spesifik pada alkena adalah reaksi addisi dimana reagen ditambahkan ke ikatan rangkap untuk menghasilkan senyawa jenuh. Reaksi addisi merehibridisasi karbon ikatan rangkap dari sp2 ke sp3. Brom (Br2) bukan suatu asam, tetapi zat ini dapat diaddisi kedalam ikatan rangkap karena molekul brom dapat dipolarisasi. Ikatan pi yang bergabung dengan molekul brom dapat menyebabkan molekul brom berpolarisasi, sehingga ujung molekul brom sebagian bersifat positif  dan ujung lainnya bersifat negatif. Ujung positif molekul brom yang terpolarisasi dapat berfungsi sebagai elektrofil (Fessenden, 1998). Senyawa asam seperti H2SO4 dapat mengaddisi ikatan rangkap alkena. Mula-mula alkena dimasuki proton membentuk karbokation yang lebih stabil. Hasil karbokation ini kemudian dimasuki hidrogen sulfat (HSO4-). Campuran ini menyebabkan alkena dihidrasi. Asam sulfat memberi proton untuk membentuk karbokation. Selanjutnya air sebagai pengganti ion hidrogen sulfat bereaksi dengan karbokation. Reaksi ini menghasilkan alkohol (Fessenden, 1998). Prinsip Kerja Prinsip kerja pada percobaan kali ini adalah hidrokarbon direaksikan dengan beberapa reagen khusus seperti air brom dan asam sulfat pekat untu diamati reaksi yang terjadi untuk menentukan jumlah ikatan rangkapnya.. Alat Alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, erlenmeyer 50 mL, gelas beker 100 mL, gelas ukur 10 mL. Bahan Bahan yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah larutan H2SO4 pekat, minyak tanah, bensin, solar, Br2, toluena, akuades. Prosedur Kerja a.    Reaksi dengan brom Masukkan kedalam 5 tabung reaksi yang bersih dan kering masing-masing 3 mL air brom, tandai setiap tabung dengan nomer 1 sampai 5. Tambahkan kedalam tabung tetes demi tetes hidrokarbon sambil dikocok dan hitunglah jumlah tetes hidrokarbon sampai tidak terjadi perubahan warna. b.    Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Masukkan 1 mL hidrokarbon kedalam tabung reaksi bersih dan kering. Tambahkan 1 mL asam sulfat pekat dan kocoklah dengan hati-hati. Amati terjadinya perubahan dan timbulnya panas, kemudian tuangkan campuran kedalam beker gelas 100 mL yang diisi aquades serta amati ada tidaknya lapisan minyak yang mengapung diatas air. c.    Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium Masukkan 5 mL hidrokarbon kedalam erlenmeyer 100 mL yang bersih dan kering. Tambahkan 5 mL H2SO4 pekat, kocoklah campuran itu dan biarkan beberapa saat. Buanglah lapisan bawah secara hati-hati menggunakan pipet. Ulangi penambahan 5 mL H2SO4 pekat untuk yang dua, dan buang asam sulfatnya. Dan yang ketiga cuci hidrokarbon dengan 5 mL air seperti penambahan asam sulfat dan buang airnya. Perkirakan apakah kelima jenis hidrokarbon yang tersisa jumlahnya sama. Tambahkan tetes demi tetes air brom kedalam hidrokarbon yang didapat sampai warna brom tetap. Bandingkan hasilnya dengan yang diperoleh pada langkah 1. Waktu yang dibutuhkan No. Prosedur Waktu Alokasi Waktu Ket. 1. Reaksi dengan Br2 07.00-07.30 1 jam @sampel 5 menit 2. Reaksi dengan H2SO4 pekat 08.00-09.00 1 jam @sampel 10 menit 3. Komposisi Hidrokarbon 09.00-10.30 1 jam @sampel 20 menit Data a.    Reaksi dengan brom Hidrokarbon Jumlah Tetes Perubahan Toluena 10 Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna oranye senja, lapisan bawah berwarna kuning keruh Minyak tanah 20 Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna kuning senja, lapisan bawah berwarna oranye senja Solar 20 Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna oranye keruh, lapisan bawah berwarna kuning senja cerah Bensin 20 Terpisah menjadi 2 fase. Lapisan atas tidak berwarna, lapisan bawah berwarna kuning senja cerah. (setelah ditambah Br2, lapisan bawah menjadi tidak berwarna, tanda Br2 bereaksi seluruhnya) b.   Reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat Hidrokarbon + H2SO4 + aquadest Toluena Terdapat 2 fase, lapisan atas berwarna putih, lapisan bawah tidak berwarna Terbentuk minyak yang kemudian hilang, juga terbentuk larutan putih kemudian menjadi tidak berwarna Minyak tanah Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak berwarna, lapisan bawah berwarna merah bata Terjadi cracking di lapisan atas, lapisan dibawahnya tidak berwarna, dan lapisan paling bawah berwarna putih (lilin) Solar Terdapat 2 fase, lapisan atas berwarna coklat, lapisan bawah berwarna hitam Terbentuk minyak yang kemudian hilang, lapisan dibawahnya tidak berwarna, dan lapisan paling bawah berwarna putih (lilin) Bensin Terdapat 2 fase, lapisan atas tidak berwarna, lapisan bawah berwarna coklat Terbentuk minyak yang kemudian hilang, larutan berwarna putih menyebar dan lapisan dibawahnya berwarna putih (lilin) c.    Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium Hidrokarbon Jumlah Tetes Air Brom Perubahan Toluena 45 Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna oranye cerah, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Minyak tanah 10 Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna putih sedikit oranye, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Solar 20 Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna putih keoranyean, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Bensin 10 Larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna sedikit oranye, dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah dikocok keduanya larut menjadi satu berwarna putih dengan sedikit keruh. Hasil a.    Reaksi dengan Br2 Hidrokarbon Keterangan Toluena Bereaksi Minyak Tanah Bereaksi Solar Bereaksi Bensin Bereaksi b.    Reaksi dengan Asam sulfat pekat Hidrokarbon Keterangan Toluena Bereaksi terbentuk minyak Minyak Tanah Bereaksi terbentuk minyak Solar Bereaksi terbentuk minyak Bensin Bereaksi terbentuk minyak c.     Komposisi Hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan premium Hidrokarbon Jumlah paling banyak C Toluena Ö Minyak Tanah ÖÖ Solar ÖÖÖ Bensin ÖÖÖÖ Pembahasan Hasil Percobaan dilakukan dengan 3 bahasan. Sampel yang tersedia adalah toluena, minyak tanah, bensin, dan solar. Percobaan pertama yaitu reaksi hidrokarbon dengan Br2. Percobaan dilakukan dalam lemari asam karena Br2 mudah menguap. Keempat sampel menunjukkan reaksi berbeda saat Br2 ditetesi hidrokarbon. Keempat sampel terpisah menjadi dua fase. Hal ini dikarenakan kedua senyawa ini memiliki perbedaan massa jenis. Lapisan bawah adalah lapisan Br2 karena senyawa Br2 memiliki massa jenis lebih tinggi daripada keempat sampel. Namun sampel memiliki kalerutan sebagian dengan Br2 terbukti dari munculnya warna oranya. Pencampuran ini menghasilkan reaksi brominasi (halogenasi) yaitu substitusi atom H oleh atom halogen. Pada sampel bensin, awalnya terbentuk 2 fase, namun setelah dikocok kuat larutan menjadi tidak berwarna dan menjadi satu fase. Hal ini membuktikan bahwa bensin bereaksi dengan Br2. Pada sampel solar, terbentuk 2 fase larutan. Lapisan berwarna coklat keruh dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Lapisan atas merupakan sampel yaitu solar karena memiliki massa jenis lebih rendah dibanding Br2. Solar larut sebagian didalam Br2 terbukti dari adanya perubahan warna pada solar yang semakin pekat. Pada sampel minyak tanah juga terjadi hal yang sama. Larutan terpisah menjadi dua fase. Lapisan atas berwarna kuning pudar (minyak tanah) dan lapisan bawah adalah Br2­­ yang berwarna oranye. Sedangkan didalam toluena, larutan terbentuk 2 fase, lapisan atas berwarna oranye, dan lapisan bawah berwarna kuning pudar. Hal ini berbanding terbalik dengan sampel minyak tanah karena toluena banyak larut dalam Br2. Selain itu benzena dan turunannya lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi addisi dapat terjadi pada benzena namun pada suhu tinggi dan dengan bantuan katalis. Gambar percobaan 1. Dari kiri ke kanan : Bensin, solar, minyak tanah, toluena.   Percobaan selanjutnya yaitu reaksi hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Pada pencampuran ini terjadi reaksi sulfonasi yaitu reaksi adisi yang biasanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap. Molekul senyawa yang memiliki ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi dengan H2SO4 menghasilkan asam alkana sulfonat. Senyawa aromatik seperti toluena dapat direaksikan dengan H2SO4 karena ikatan rangkapnya beresonansi. Dua dari sampel yang tersedia yaitu bensin dann minyak tanah menimbulkan panas saat direaksikan dengan H2SO4 karena H2SO4 melepas panas. Pada sampel toluena, saat ditambah H2SO4 terbentuk 2 fase, lapisan atas berwarna putih dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah ditambah air, terbentuk minyak dan larutan menjadi berwarna putih. Dari kiri ke kanan: Toluena + H2SO4 Toluena + air   Pada sampel minyak tanah, penambahan H2SO4 membentuk lapisan 2 fase. Lapisan bawah berwarna merah bata, dan lapisan atas tidak berwarna. Setelah ditambah air, terjadi proses cracking dilapisan atas, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah adalah lapisan lilin berwarna putih. Pada sampel solar, penambahan H2SO4 membentuk 2 fase, lapisan bawah berwarna hitam, dan lapisan atas berwarna coklat. Setelah ditambah air, muncul minyak, dibawahnya larutan tidak berwarna dan lapisan paling bawah yaitu putih lilin. Pada sampel bensin, penambahan H2SO4 membentuk 2 fase yaitu lapisan berwarna coklat dibawah dan lapisan tidak berwarna diatas. Setelah ditambah air, terbentuk minyak, kemudian larutan putih menyebar dan lapisan bawah adalah larutan putih lilin. Percobaan selanjutnya yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah, solar dan bensin. Sampel dicampur dengan H2SO4 untuk memutuskan ikatan rangkapnya. Namun apabila setelah ditambah H2SO4 warnanya masih sangat keruh maka menandakan bahwa ikatan rangkapnya masih sangat banyak. Seharusnya setelah dicuci dengan H2SO4­ dua kali dapat mengurangi banyaknya ikatan rangkapnya. Pada sampel bensin, penambahan H2SO4 membuat larutan melepas panas. Pada penambahan H2SO4 pertama larutan berwarna oranye kehitaman pekat. Setelah dipisahkan, dilakukan penambahan H2SO4 kedua yang juga melepas panas. Larutan menjadi berwarna kuning senja pekat. Kemudian larutan dicuci dengan akuades sebanyak dua kali untuk mengikat H2SO4 yang tersisa didalam sampel. Setelah itu ditetesi Br2 untuk menguji ikatan rangkapnya. Apabila terbentuk warna oranye maka ikatan rangkapnya telah berkurang. Bensin membutuhkan 10 tetes Br2 untuk menguji ikatan rangkapnya. Larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna sedikit oranye dan lapisan bawah tidak berwarna. Setelah dikocok keduanya tercampur merata. Pada sampel minyak tanah, penambahan H2SO4 pertama menimbulkan panas, dan larutan berwarna oranye kehitaman pekat. Penambahan H2SO4 kedua menimbulkan panas dengan warna larutan kuning senja pekat. Penambahn air pada sampel juga menimbulkan panas. Penambahn Br2 pada sampel membutuhkan 10 tetes dan larutan memisah menjadi dua fase. Lapisan diatas berwarna putih sedikit oranye. Dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel solar penambahan H2SO4 maupun air tidak menimbulkan panas. Penambahan H2SO4 pertama membentuk larutan coklat kehitaman. Penambahan H2SO4 kedua membentuk larutan coklat kehitaman pula. Setelah ditambah air larutan menjadi berwarna putih keruh. Penambahan Br2 membutuhkan 20 tetes, dan larutan terpisah menjadi 2 fase yaitu lapisan atas berwarna putih keoranyean, dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Pada sampel toluena, butuh 45 tetes Br2 dan larutan memisah menjadi 2 fase. Lapisan atas berwarna oranye dan lapisan bawah berwarna putih keruh. Berdasarkan hasil praktikum, sampel yang memiliki ikatan rangkap paling banyak adalah bensin, miyak tanah dan solar. Dari kiri ke kanan: Bensin, minyak tanah, solar, dan toluena. Toluena memiliki paling sedikit ikatan rangkap dibanding 3 sampel lainnya.   Dalam reaksi dengan H2SO4, juga terjadi proses pirolisis atau cracking yaitu proses pemecahan senyawa sehingga dihasilkan hidrokarbon dengan rantai C lebih pendek. Selain itu ada pula peristiwa pembentukan lilin yaitu pembentukan senyawa yang kecil-kecil menjadi senyawa yang lebih besar. Kesimpulan Hidrokarbon seperti toluena, minyak tanah, solar, dan bensin membentuk reaksi positif dengan Br2. Reaksi hidrokarbon dengan H2SO4 pekat menghasilkan minyak yang bersifat sementara. Dari keempat sampel hidrokarbon, bensin memiliki ikatan rangkap paling banyak, disusul minyak tanah, solar dan terakhir toluena. Referensi Fessenden, J. Ralph. 1998. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta : Binarupa Aksara. Saran Untuk praktikum selanjutnya agar bahan diperlengkap sehingga lebih memudahkan kita dalam mengamati reaksi yang terjadi terhadap sampel. Untuk pipet tetes agar masing-masing menggunakan pipet tetes besar bukan yang kecil. Nama Praktikan Lubabah Putri Dhuha (121810301061)